Hans-Olaf Henkel unterstützt die Bundesvereinigung Freie Wähler. Er äußert sich in seiner Kolumne „Henkel trocken“ des Handelsblatt kritisch zur Euro-Rettungspolitik der Bundesregierung. Zusammen mit Hubert Aiwanger und Stephan Werhahn will er die Freien Wähler 2013 in den Bundestag führen. Bei der vorgezogenen Bundestagswahl 2005 unterstützte er die FDP, der er Dezember 2011 jedoch aufgrund deren „Abkehr vom Prinzip des Liberalismus“ keine Zukunft bescheinigte.
Hans-Olaf Henkel vertritt in seinen Schriften und öffentlichen Auftritten wirtschaftsliberale beziehungsweise angebotspolitische Positionen. Er tritt ein für die Globalisierung, die Föderalismusreform, für „weniger Staat im Staat“, gegen „Gleichmacherei“ und für „mehr Wettbewerb“. Bezüglich der Globalisierung verwendet er in Vorträgen häufig das Bild eines „sympathischen Dreiecks“, dessen Seiten für Marktwirtschaft, Demokratie und Menschenrechte stehen. Er ist für die Minimierung des Sozialstaates und für die Senkung von Steuern. Die bisher angestrebte Entwicklung der europäischen Währungsunion sei der Integration Europas nicht dienlich, sondern führe seines Erachtens eher zu einer Art „EUdSSR“. Hans-Olaf Henkel ist häufiger Interviewpartner und Gast in politischen Talkshows und Radiointerviews sowie Gründungsmitglied des Konvents für Deutschland, eines von Großunternehmen, Stiftungen und Privatpersonen gesponserten Vereins, der sich unter der Führung von Alt-Bundespräsident Roman Herzog laut eigenen Angaben für die „Reform der Reformfähigkeit“ Deutschlands einsetzt. Er ist regelmäßiger Gastautor beim Handelsblatt, dem Focus, der Welt und dem Hamburger Abendblatt. Des Weiteren war er Autor bei der Bild und der Jungen Freiheit.
